2. Terjun ke Dunia Pergerakan Sebagai Pemimpin Sarekat Islam (SI)
Di Surabaya ia mulai aktif berorganisasi dan menjadi ketua perkumpulan Panti Harsoyo sebelum masuk Sarekat Islam (selanjutnya disebut SI) yang berada dibawah pimpinan H. Samanhoedi. Melalui H. Hasan Ali Surati, seorang saudagar kaya dari India yang menjadi ketua Perkumpulan Manikem, Tjokroaminoto diperkenalkan dengan empat pengurus SI yang sedang menjajaki pembukaan cabang disana. Sejak itulah Tjokroaminoto menunjukkan ketertarikannya dan resmi menjadi anggota SI untuk kemudian menjadi ketua cabang di Surabaya.
